Le origini e il Medioevo
Non è facile ricostruire con esattezza la storia della zona in età preromana e romana.
Vi è che ipotizza la presenza di insediamenti romani ( come un accampamento e una villa della famiglia dei Cai ) e chi invece, basandosi su quanto tramanda Livio, ritiene che fosse disabitata.
Lo storico romano, infatti, narrando come Annibale attraversasse queste contrade per recarsi da Mantova ad Arezzo, ce le descrive come paludose e quindi pressoché inabitabili. Come che sia diverse fonti testimoniano che le zone collinari immediatamente circostanti l'attuale Poggio a Caiano erano abitate fin dall'alto medioevo.
A partire dal X sec. la zona del Poggio fu proprietà dei conti Cadalindi di Fucecchio e dei monaci Olivetani di Pistoia; in seguito quelle terre passarono alla famiglia pistoiese dei Cancellieri che vi edificarono un fortilizio sul luogo allora chiamato Ambra. Per molto tempo si è ritenuto che tale fortilizio si trovasse nel sito esatto dove oggi sorge la Villa, ma da recenti studi sembra prendere corpo l'ipotesi che una casa nobiliare, residuo forse dell'originario fortino, si trovasse sulla strada maestra proprio di fronte alla residenza medicea, là dove oggi si trovano delle civili abitazioni. Pare che in questa casa soggiornasse Lorenzo durante i suoi sopralluoghi al cantiere della Villa. Dal XIV al XVII sec. Poggio a Caiano fu noto come porto fluviale di Prato, infatti l'ultimo tratto dell' Ombrone a partire dal ponte all'Asse ( posto poco prima del paese), era un'attiva via di commercio che collegava, tramite l'Arno, il bacino pratese e pistoiese con i porti di Pisa e Livorno.
Dai Medici ai Savoia
Nel 1420 Palla Strozzi iniziò ad acquistare terreni ed edifici dai Cancellieri, ed è in quest'epoca che troviamo menzionato per la prima volta in alcuni documenti, accanto ai nomi di Bonistallo e Caiano, quello di Poggio a Caiano. Nel 1488 un'altra illustre famiglia fiorentina comincia ad interessarsi alla zona: Giovanni Rucellai acquista la "possessione e albergo e casette di Poggio a Caiano", ma la storia di Poggio doveva restare legata ad un'altra ben più celebre famiglia: quella dei Medici. Nel 1431 Cosimo de' Medici aveva acquistato sei fattorie nella zona. Suo nipote Lorenzo il Magnifico, oltre ad acquistare tutti i poderi del circondario e ad iniziare l'edificazione della Villa, si dedicò ad un'ampia opera di canalizzazione ed irregimentazione delle acque dell'Ombrone e alla razionalizzazione delle attività agricole nei poderi a nord del fiume. A tal proposito, splendida testimonianza dell'opera di Lorenzo è la cascina di Poggio a Caiano-Tavola (vero esempio di "fattoria ideale"), la cui costruzione dovrebbe essere stata iniziata nella primavera 1477. In conseguenza dei lavori in corso alla Villa e nei dintorni, nella zona del Poggio si trasferirono numerosi artigiani: decoratori, carpentieri e muratori .Tale colonia costituì il primo nucleo del paese che nasce quindi non come paese agricolo ma come indotto della fabbrica della Villa, dotato di una fisionomia "cittadina". La buona posizione, a metà strada tra Firenze e Pistoia e la presenza della Villa (che anche con l'estinguersi della dinastia medicea rimase residenza estiva di corte degli Asburgo-Lorena prima e dei Savoia poi) contribuirono alla prosperità del piccolo borgo, che divenne uno dei principali centri dell'artigianato della paglia (trecce, cappelli, ecc...).
Dalla Seconda Guerra Mondiale ai Giorni Nostri
La seconda guerra mondiale colpì anche il paese di Poggio seppure non in maniera irreparabile. L'8 di agosto del 1944 il paese subì un forte cannoneggiamento che causò le più grosse distruzioni e alcune vittime. In quel periodo, tra la fine del luglio 1944 e il 10 settembre dello stesso anno, circa mille poggesi trovarono rifugio nella Villa, luogo atto ad offrire una sicura protezione dai bombardamenti. Nella loro fuga disordinata, le truppe tedesche non si scordarono però di far saltare i ponti sull'Ombrone e il Ponte di Ferro opera dell’ingegnere Alessandro Manetti: quest'ultimo era un pregevole esempio di ingegneria civile degli inizi dell’800, uno dei primi esempi di ponte sospeso a cavi metallici in ferro. Del ponte, che univa il giardino della Villa alla cascina di Poggio a Caiano-Tavola, restano oggigiorno i due grandi portali in pietra. Dopo la seconda guerra il paese ha conosciuto rapide trasformazioni economiche: all'industria della paglia si è sostituita quella dei filati e della maglieria. Tale sviluppo è culminato nella separazione da Carmignano, di cui Poggio era una frazione, e nella costituzione del Comune, (14 luglio 1962). Tale scissione va interpretata nel quadro del processo economico che ha interessato in maniera diversa i due Comuni. Carmignano, inserito in un tessuto economico di carattere essenzialmente agricolo, ha avvertito quegli scompensi derivanti dalla generale crisi che ha investito l'agricoltura italiana, mentre Poggio a Caiano, anche per la favorevole ubicazione tra Prato, Pistoia e Firenze accentuava il suo sviluppo economico in direzione artigianale ed industriale, inserendosi a poco a poco nell'area economica pratese, caratterizzata dalle attività tessili laniere.
